Obraz ks. Konrada Freiera przedstawia cudowne ocalenie dziewczynki obejmującej cudowną sosnę
„Gdy książę Henryk zwabiony rykiem dzików i niedźwiedzi zapuszczał się w gęsty bór, jego pobożna małżonka Jadwiga opuszczała swój drewniany zamkowy kościółek, zabierając ze sobą obraz św. Anny oraz nieodłączny psałterz i wychodziła w puszczę za mężem. Powiesiwszy ów obraz na sośnie, klękała przed nim i modliła się długo. Razu jednego zaskoczyła ją burza z gwałtowną ulewą, a chroniąc się przed nią pospiesznie wyruszyła z lasu, zapomniawszy o zawieszonym na sośnie wizerunku świętej Anny, która wkrótce wielką sławę przynieść miała miastu”.
W podanej legendzie osoba św. Jadwigi została powiązana z genezą najważniejszego dla naszego miasta skarbu- jakim jest pątniczy kościół pod wezwaniem św. Anny. Jest to jeden z najpiękniejszych obiektów sakralnych nie tylko na ziemi oleskiej, ale w skali regionu, a nawet i kraju. Świątynia ta ma średniowieczny rodowód i legendarne korzenie.
Z istniejącą niewątpliwie w wiekach średnich kapliczką związana jest dalsza część opowieści :
„Nieopodal Olesna, w gęstym lesie, na starej sośnie wisiał wizerunek Świętej Anny, umieszczony tam przez księżną Jadwigę, wspomnianą już wcześniej świątobliwą małżonkę Henryka Brodatego. Do tego właśnie drzewa ostatkiem sił dobiegła pewna młoda mieszczka oleska o imieniu Anna, ścigana przez zbójców. Upadła na kolana, kurczowo obejmując pień sosny i ze łzami w oczach wołała o ratunek do swojej patronki. I cud się wydarzył, napastnicy przeszli tuż obok, ale dziewczyny nie dostrzegli, bo stała się dla nich niewidoczna. Porażeni ślepotą zaniechali dziewczyny, ledwo znajdując wyjście z lasu. Ocalona, powróciwszy do swoich rodziców, opowiedziała z przejęciem o przedziwnym zdarzeniu. Wdzięczni rodzice uratowanej polecili wyrzeźbić figurę Świętej Anny Samotrzeciej i zawiesić ją na cudownej sośnie.” (Lompa J.,Dzieje miasta Olesna, cz. I, „Głos Olesna” 1972, nr 7, s. 14).
Pierwszy cud, wyjaśniający genezę powstania kościoła różnił się formami przekazu. Jedna z zanotowanych przez J. Lompę legend świętoanieńskich jest innym wariantem podania o powstaniu kościoła św. Anny. Dziewczynka oleska powracająca z polskiego miasta Praszka przyszedłszy do pobliskiego gaju, była od spotykającego się z nią konnego żołnierza napastowana, chcącego ją cnoty panieńskiej pozbawić. Westchnęła ona w wielkim strachu swoim do św. Anny, a goniący ją żołnierz był ślepotą uderzony i panna zabezpieczona. Sosna, na której się wyobrażenie św. Anny zjawiło, stoi tam za ołtarzem, obita tarcicami .
Kolejną opowieść usłyszał Jan Przewloka od swojej babci Moniki Wolny. Uchodząca przed zbójcami dziewczynka Anna schroniła się pod sosną, prosząc patronkę św. Annę o ratunek. Wtedy drzewo nachyliło gałęzie tak nisko, że okryły one nieszczęśliwą. Tak zabezpieczona dziewczyna usłyszała głos: „Wybudujesz kościół z jedenastoma ołtarzami”. Zaskoczona zapytała: „Jakże ja go wybuduję, skoro mam w kieszeni tylko 11 cesków”? Usłyszała odpowiedź: „Nie martw się, ile razy sięgniesz do kieszeni, to będziesz miała te 11 cesków”. Anna płaciła robotnikom budującym kościół, bo zawsze w kieszeni miała 11 cesków.
Ocalała przed zbójcami Anna chodziła po domach, prosząc o wsparcie mieszkańców Olesna w wybudowaniu kościoła. Gdy weszła do jednej z chałup, gospodarz, symulując chorobę, nakazał żonie odprawić ją. Ukarany został ciężką niemocą. Żona jego prosiła usilnie ocaloną dziewczynkę o wstawiennictwo za mężem u św. Anny. Cudownie uzdrowiony gospodarz ochoczo pomagał w budowie kościoła”.
Zachował się także przekaz o kupcach wędrujących przez oleski las napadniętych przez zbójców i cudownie uratowanych za przyczyną św. Anny. „Przez oleskie lasy onegdaj podróżował kupiec ze swoją służbą. Nagle orszak kupiecki został znienacka napadnięty przez bandę zbójców. Walka okazałaby się bezcelowa wobec zbyt licznej hordy rabusiów. W obliczu nieuniknionej śmierci kupcy upadli na kolana i poczęli błagać świętą Annę o ratunek. Nagle ujrzeli nadziemską jasność, która oślepiła opryszków tak, że pobożni kupcy mogli pośpiesznie opuścić niegościnne miejsce. Drzewo, pod którym klęczeli, nagle zakwitło kwiatami, pomimo że było to drzewo iglaste. Ponadto ukazał się na nim wizerunek św. Anny. Wdzięczny kupiec wybudował na tym miejscu kapliczkę, którą postawiono wokół cudownego drzewa, z którego drzazgi leczyły wszystkie choroby. Wokół kaplicy w następnych stuleciach dobudowano jeszcze siedem kaplic” .