Wybite w Oleśnie w ciągu wielu lat medale są krótką lekcją historii, mówią m.in. o dziejach oleskiego futbolu.

Medale najczęściej upamiętniają okrągłe rocznice, osiągnięcia, prezentują także zabytki. Najczęściej ich produkcją zajmowała się oleska Fabryka Armatury (czyli dzisiejszy Oras). Najwięcej, 17 medali, zamówił urząd miejski. W latach 70. XX w. robiła to również Miejska Rada Narodowa, PZPR i Milicja Obywatelska w Oleśnie.Milicyjny medal wydano w 1979 roku. Są na nim daty 1944-1979 oraz napis „XXXV lat MO i SB”, czyli Milicji Obywatelskiej i Służby Bezpieczeństwa. Również w 1979 roku komitet miejski partii wydał medal z flagą PZPR oraz napisem „Konferencja sprawozdawczo-wyborcza”.W tym samym roku został wybity jedyny oleski medal, wyprodukowany za granicą. Wyemitowało go w niemieckim Arnsbergu Stowarzyszenie Oleśnian (Heimatkreis Rosenberg O/S). Na awersie jest fronton oleskiego ratusza (przedwojennego, z wieżą). Na rewersie widnieje przedwojenny herb powiatu oleskiego oraz napis (Heimatkreis Rosenberg O/S oraz Treu der Heimat, czyli wierni małej ojczyźnie).Niektóre medale są niemal krótką lekcją historii. Tak jest choćby w przypadku medalu wybitego w 2011 roku przez Oleski Klub Sportowy. Na rewersie wymienione są wszystkie kluby piłkarskiej, istniejące w Oleśnie po wojnie:
1946 – Oleśniczanka,
1948 – Związkowiec,
1950 – Gwardia,
1951 – Spójnia,
1954 – Sparta,
1954 – Start,
1991 – OKS.

Wyemitowany w 2013 roku przez parafię rzymskokatolicką z okazji 100-lecia kościoła pw. Bożego Ciała medal wymienia oleskich proboszczów:
1901-1916 ks. Bruno Alexander,
1916 – 1945 ks. Paul Foik,
1945 – 1957 ks. Józef Niesłony,
1957 – 1968 ks. Gustaw Łysik,
1969 – 1983 ks. Antoni Kaleja,
1983 – 2007 ks. Zbigniew Donarski,
2007 – 2010 ks. Lucjan Gembczyk,
od 2010 r. ks. Walter Lenart.

Tekst i zdjęcia  Mirosław Dragon NTO